这首诗以细腻的笔触描绘了青年才俊与女子之间的微妙情感互动，充满了文人雅士的风流韵事和对美好时光的追忆。

首联“杏花簪罢折杨枝，年少仙郎得意时”，开篇即以春日之景引入，杏花与杨柳是古代文人墨客常用来象征青春与美好的意象。少年才子在花前柳下，佩戴着杏花，折取杨枝，正是一副春风得意、意气风发的模样。这里不仅展现了人物的外在形象，也暗示了其内心的喜悦与满足。

颔联“借问上官遥点笔，何如西子对描眉”，通过一个假设的情境，将主人公与他人进行对比。上官可能指的是某位地位较高或更有声望的人物，而西子则是古代四大美女之一，这里的“西子对描眉”比喻那位女子的美貌与才情。通过这样的对比，诗人巧妙地表达了主人公对自己所追求的美好事物的向往与自信。

颈联“新看寺院笼纱句，旧觅旗亭进酒诗”，进一步深化了情感的层次。寺院笼纱句，可能是指在寺庙中所见的诗句或是对佛教文化的感悟；旗亭进酒诗，则可能是指在酒肆中吟诗作对的场景。这两句既体现了文人的生活情趣，也暗含了对过往美好时光的回忆与珍惜。

尾联“便合与君赢一醉，锦袍应与莫教迟”，直抒胸臆，表达了诗人希望与对方共赴一场畅饮的邀请，同时也暗示了对美好时光的渴望与珍惜。锦袍应与，意味着愿意为这份友情付出，不希望错过任何一次相聚的机会。

整体而言，这首诗通过对春日美景、人物情感、文化活动的描绘，展现了明代文人雅士的生活情趣与情感世界，充满了诗意与浪漫。