这首诗描绘了一个昔日放荡不羁、自由自在的士人，在时光流转中，经历了从繁华到衰败的转变。诗人通过细腻的笔触，展现了个人情感与外界环境的交织，以及对过往岁月的深深怀念。

首句“昔时惰游士，任性少矜裁”，开篇即点明了主人公的身份和性格特点——懒散、随性，不拘小节。接着，“朝驱玛瑙勒，夕衔熊耳杯”两句，生动地描绘了主人公在朝夕之间，或策马疾驰，或饮酒作乐的生活状态，充满了豪放与自由的气息。

“折花步淇水，抚瑟望丛台”则进一步展示了主人公的闲适生活，他漫步于淇水之畔，抚琴远眺丛台，享受着自然与艺术带来的乐趣。然而，好景不长，“繁华夙昔改，衰病一时来”，随着时光的流逝，往日的繁华已成过去，取而代之的是衰老与疾病。

“重以三冬月，愁云聚复开”一句，不仅描绘了冬日的寒冷与阴郁，也暗示了主人公内心的愁绪与希望。接下来，“天高日色浅，林劲鸟声哀”两句，通过自然景象的描写，进一步渲染了主人公孤独与哀愁的情绪。

“终风激檐宇，馀雪满条枚”则描绘了冬日风雪交加的场景，不仅增加了环境的冷酷感，也象征着主人公内心的挣扎与痛苦。最后，“遨游昔宛洛，踟蹰今草莱”两句，对比了主人公过去的繁华生活与现在的落魄状态，表达了对过往的怀念与对现实的无奈。

“时事方去矣，抚己独伤怀”则是全诗的总结，表达了主人公面对世事变迁、个人命运无常的感慨，以及对自身境遇的深深自省与哀叹。整首诗情感深沉，语言凝练，通过对主人公内心世界的细腻刻画，展现了南北朝时期文人士大夫复杂的情感世界和对生命意义的深刻思考。