这首挽诗《挽余正安》由明代诗人杨士奇所作，表达了对故友余正安的深切怀念与哀悼之情。诗中通过细腻的笔触，描绘了两人深厚的友情以及余正安生前的生活状态。

首联“词垣分手十年馀，霜鬓萧萧未渐疏。”开篇即点明了两人分别已有十年之久，岁月流逝，两人的鬓发已斑白，形象地展现了时间的无情与岁月的痕迹。这一联既是对过去美好时光的追忆，也暗含着对逝去生命的感慨。

颔联“朱绂早辞金殿直，草堂还傍碧山居。”描述了余正安早年曾官居高位，后辞官归隐，选择在碧山旁的草堂度过余生。这里不仅体现了余正安对官场生活的厌倦，也展现了他追求自然、淡泊名利的人生态度。

颈联“一壶常共邻翁席，四马频回过客车。”进一步描绘了余正安与邻人共饮的情景和频繁接待来访客人的场景，展现了他与人为善、乐于交友的性格特点。这一联通过日常生活中的小细节，生动地刻画出一个生活简朴、待人真诚的友人形象。

尾联“闻道翛然奄乘化，砚松空对涕涟如。”则是对余正安去世的消息的哀痛表达。其中，“翛然”形容其去世时的平静与超脱，“奄乘化”则指突然离世，令人猝不及防。“砚松空对涕涟如”则以砚台上的松木和泪水的涟漪，形象地表达了诗人面对好友离世时内心的悲痛与不舍。

整首诗通过对时间和空间的巧妙安排，以及对人物性格和生活细节的细腻描绘，成功地营造了一种深沉而哀婉的情感氛围，充分展现了杨士奇对故友的深情厚谊以及对生命无常的深刻感悟。